Nascido em 27 de janeiro de 1968 como Adrian Nicholas Matthews Thaws, Tricky iniciou sua carreira na música durante a segunda metade da década de 1980 como integrante do The Wild Bunch, coletivo de músicos/DJs da cidade inglesa de Bristol, do qual se originou o Massive Attack. Antes de fincar seu nome na cena musical, Tricky deixou suas colaborações nos dois primeiros álbuns do Massive Attack — Blue Lines (1991) e Protection (1994).
No final de 1993, Tricky lançou seu primeiro single, "Aftermath", já contando com a participação da jovem vocalista Martina Topley-Bird, que também colaborou nos quatro primeiros álbuns do músico.
Maxinquaye, o primeiro álbum, saiu em 1995, foi aclamado pela crítica e tornou-se uma das referências do trip hop. Em fevereiro de 1996, o músico lançou Nearly God, um disco com colaborações de diversos artistas, como Björk e Neneh Cherry. Pre-Millennium Tensio, o segundo álbum oficial, saiu em novembro do mesmo ano. Na sequência vieram Angels with Dirty Faces (1998), Juxtapose (1998), Blowback (2001) e Vulnerable (2003).
Depois de um hiato de cinco anos, Tricky lançou em 2008 Knowle West Boy, seu sétimo álbum, o trabalho mais aclamado desde Pre-Millennium Tensio. Mixed Race (2010), False Idols (2013) e Adrian Thaws (2014) foram seus discos seguintes.
Em 2017, o artista lançou Ununiform, álbum que conta com a participação de sua antiga namorada e constante colaboradora Martina Topley-Bird, com quem ele teve uma uma filha chamada Mina Mazy. Em 2019, Mina Mazy morreu por suicídio aos 24 anos de idade. Um novo álbum, Fall to Pieces, chegou em setembro de 2020.
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