Hamilton Leithauser ficou conhecido como vocalista da the Walkmen, banda que despontou no cenário do rock independente americano no início dos anos 2000.
Em 2013, quando a banda anunciou um hiato na carreira, Hamilton Leithauser começou a trabalhar em seu primeiro álbum solo. Intitulado 'Black Hours', o disco, que teve a música de Frank Sinatra como inspiração, saiu em junho de 2014. Em 2016, Leithauser lançou 'I Had a Dream That You Were Mine', um álbum colaborativo com o ex-Vampire Weekend Rostam Batmanglij.
Um novo álbum solo, intitulado 'The Loves of Your Life', foi lançado em 2020.
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