Heartless Bastards foi formada na cidade americana de Cincinnati, Ohio, em 2003 pela cantora compositora Erika Wennerstrom. Sua música incorpora elementos do country, blues, hard rock e garage punk. Inicialmente, a banda consistia de Erika Wennerstrom (vocais - piano – guitarra), Dave Colvin (bateria), Michael Weinel (guitarra) e Adam McAllister (baixo). Porém, essa formação durou pouco tempo. Colvin, Weinel e McAllister saíram e Wennerstrom reformou a banda com Kevin Vaughn (bateria) e Mike Lamping (baixo).
Em 2004, o Heartless Bastards assinou com a Fat Possum Records, após Patrick Carney (do The Black Keys) apresentar para a gravadora uma demo com cinco músicas gravadas por Erika Wennerstrom em 2002. O primeiro álbum, Stairs and Elevators, chegou em 2005. No ano seguinte, o trio lançou All This Time, um disco que foi bem recebido pela crítica.
Após All This Time, a banda teve uma nova mudança na formação. Erika Wennerstrom e Mike Lamping, que tinham iniciado um relacionamento amoroso, se separam. Consequentemente, Lamping e o baterista Kevin Vaughn saíram do grupo. Wennerstrom se mudou para Austin, Texas, onde gravou o terceiro álbum do Heartless Bastards, The Mountain (2009), com músicos convidados. Porém, para a turnê desse disco, ela recrutou o baixista Jesse Ebaugh e Dave Colvin, o baterista original da banda. Posteriormente, o guitarrista Mark Nathan se juntou ao grupo.
Em fevereiro de 2012, Heartless Bastards retornou com seu quarto álbum, Arrow, que saiu pelo selo Partisan Records. Na sequência, em 2015, foi lançado Restless Ones. A banda retornou em 2021 com A Beautiful Life.
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